科目代碼、名稱646 有機化學(I)

專業(yè)類別√學術型 □專業(yè)學位

適用專業(yè)有機化學、分析化學、物理化學

一、 基本內容

1、掌握常見有機化合物的IUPAC命名規(guī)則;熟悉手性碳原子的R/S構型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。

2、充分理解有機化合物“結構決定性質”的基本規(guī)律，掌握各類有機化合物的結構及其性質。能利用有機化合物的性質對其進行鑒別、分離和提純。運用有機化學的基本原理解釋一些常見的問題。

3、掌握各類有機化合物的基本反應，熟悉有機化學中的人名反應，熟悉典型有機反應的反應機理。

4、掌握各類有機化合物的制備方法，能綜合運用這些方法進行簡單有機分子的合成。

5、能熟練運用紅外光譜和核磁共振氫譜推導有機化合物的結構。

各章節(jié)重點要求如下：

(1) 掌握烷烴和環(huán)烷烴的結構、構象、環(huán)己烷及其衍生物的構象分析，自由基取代反應，IUPAC命名法。

(2) 掌握烯烴的結構及性質，親電加成反應、碳正離子的概念、烯烴親電加成反應的過氧化物效應、氧化反應、共軛效應和超共軛效應。IUPAC命名法。

(3) 掌握炔烴、二烯烴的結構及性質，末端炔烴的性質及其在合成上的應用。

(4) 掌握芳香族化合物的結構及性質，親電取代反應及取代基的定位規(guī)律、取代基對芳環(huán)親電取代反應活性的影響、了解萘蒽菲的結構及性質，非苯類化合物的芳香性。

(5) 掌握對映異構的概念，掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋體、內消旋體的概念。

(6) 掌握鹵代烴的結構、性質及制備方法，掌握親核取代反應及影響SN1、SN2反應的主要因素，SN1、SN2反應中的立體化學，消除反應及影響E1、E2反應的主要因素。

(7) 掌握醇、酚和醚的結構、性質及制備方法，特別是通過Grignard試劑制醇和Williamson合成法制醚;酚的制備(磺化堿熔法和異丙苯法)。

(8) 掌握醛、酮的結構、性質及制備方法，親核加成反應的活性，碳負離子的概念。

(9) 掌握羧酸及其衍生物的結構、性質及制備方法，熟悉羧酸衍生物的相互轉化。

(10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用。

(11) 掌握胺的結構、性質及制備方法、堿性大小規(guī)律、季銨堿的熱分解規(guī)律。掌握重氮化合物的結構及其在有機合成中的應用。

(12) 掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)化合物的結構和性質。

(13) 掌握碳水化合物的結構和性質。

(14) 掌握氨基酸的結構、性質及制備方法。

(15) 掌握萜類和甾體化合物的結構和性質。

(16) 掌握硫、磷、硅化合物的結構和性質。

(17) 掌握油脂的結構和性質。

(18) 掌握協(xié)同反應、周環(huán)反應、電環(huán)化反應。

二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數(shù)比例等)

考試時間180分鐘，閉卷。

試題構成：(總分150分，以下賦分僅供參考，可稍作調整)

(一)、用IUPAC規(guī)則命名或寫結構式(10%);

(二)、完成反應(20%);

(三)、綜合選擇題(25%);

(四)、反應機理(10%);

(五)、波譜解析及推導結構(15%);

(六)、有機合成(20%)

三、主要參考書目

初試參考書： 《有機化學》(第五版)，張文勤，高等教育出版社，2014;

《有機化學》(第三版)，胡宏紋，高等教育出版社，2006;

復試參考書： 《有機化學實驗》(第二版)，蘭州大學復旦大學編，高等教育出版社